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Questo il tweet di Ravezzani: "Non capisco la strategia Juve su Szczesny. Parliamo di un calciatore di alto livello, con il secondo stipendio della rosa che è ancora un costo e non si capisce dove possa andare. Poi magari arriverà l’acquirente giusto, ma la tempistica è stata clamorosamente sbagliata."

Il Monza prende Gollini: tutta la carriera del nuovo portiere dei brianzoli  

Inizia la sua carriera nei Giovanissimi Nazionali della SPAL, attirando l'attenzione dei principali club italiani. Nel 2010, Pantaleo Corvino lo porta alla Fiorentina. Nel marzo 2012 passa al Manchester United, suscitando le ire del DS viola. Dopo essersi svincolato dallo United, il 2 luglio 2014 viene tesserato dal Verona. Inizialmente preso come terzo portiere, esordisce in Serie A il 24 settembre 2014, a 19 anni, nella partita contro il Genoa (2-2). Nel febbraio 2015 partecipa con la squadra Primavera al Torneo di Viareggio, dove mantiene la porta imbattuta per 458 minuti e trascina il Verona alla finale persa contro l'Inter, venendo premiato come miglior portiere del torneo.

Nella stagione successiva, conquista il posto da titolare, collezionando 26 presenze, ma il Verona retrocede in Serie B. L'8 luglio 2016 firma un contratto quadriennale con l'Aston Villa, club di Championship allenato da Roberto Di Matteo. Esordisce ufficialmente il 7 agosto 2016 contro lo Sheffield Weds. Continua ad essere schierato come titolare, ottenendo 20 presenze in campionato fino a metà stagione. Il 14 gennaio 2017 viene ceduto all'Atalanta in prestito per 18 mesi, con diritto di riscatto. A Bergamo, esordisce il 19 marzo 2017 nella vittoria casalinga per 3-0 contro il Pescara e chiude la stagione con 4 presenze.

La Consacrazione con l'Atalanta e le Esperienze all'Estero

Nella stagione successiva, ricopre nuovamente il ruolo di secondo portiere, ottenendo 7 presenze in campionato. Il 9 giugno 2018 viene riscattato a titolo definitivo per 4.5 milioni di euro. Il 9 agosto 2018 esordisce nelle competizioni europee, disputando l'andata del terzo turno preliminare di Europa League contro l'Hapoel Haifa. Da marzo 2019 conquista definitivamente la maglia da titolare, contribuendo al terzo posto dell'Atalanta in campionato e alla qualificazione alla Champions League. Il 18 settembre 2019 esordisce in Champions League contro la Dinamo Zagabria. Termina la stagione 2019-2020 con 41 presenze in tutte le competizioni, infortunandosi al crociato all'ultima giornata di campionato.

Dopo il rientro dall'infortunio, raggiunge quota 100 presenze con i bergamaschi nel febbraio 2021. A causa di problemi con il tecnico Gian Piero Gasperini, viene relegato in panchina ma torna titolare a marzo, disputando la finale di Coppa Italia persa contro la Juventus. Il 24 luglio 2021, si trasferisce in prestito annuale al Tottenham, dove gioca poco. Il 9 luglio 2022 passa alla Fiorentina in prestito, trovando ancora poco spazio. Il 25 gennaio 2023 viene preso in prestito breve dal Napoli, con cui vince il suo primo scudetto.

Il 16 luglio 2023 viene ufficializzato il rinnovo del prestito con il Napoli per un'ulteriore stagione. Conclude la stagione con 10 partite giocate, prima di tornare all'Atalanta. In nazionale, rappresenta l'Italia dall'Under-18 all'Under-21, e debutta con la nazionale maggiore nel novembre 2019 contro la Bosnia.