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Nel 2006 inizia la sua carriera di allenatore nelle Giovanili del Milan con la formazione Giovanissimi Regionali. Il buon gioco e le buone prestazioni della squadra di Stroppa, convincono Filippo Galli (responsabile del settore giovanile) a nominarlo allenatore della Primavera, il 10 giugno 2009. L’ex centrocampista porta una ventata di aria fresca, allenando promesse come De Sciglio, Donnarumma (il fratello di Gigio), Verdi e Zigoni. Il 14 aprile 2010 batte il Palermo e vince la Coppa Italia Primavera, la prima dopo 25 anni, che all’epoca il Milan vinse proprio con Stroppa in campo. Conduce la squadra alla final eight del Campionato Primavera, dove è costretto ad arrendersi ai quarti, contro la Sampdoria. Anche nella stagione 2010-2011 Stroppa riesce a qualificarsi alla fase finale del torneo, ma viene eliminato dalla Roma, ancora una volta ai quarti. Per Galli “Giovanni ha fatto un ottimo lavoro”, ma inspiegabilmente dopo pochi giorni da quella dichiarazione, l’11 giugno 2011 lo sostituisce con Aldo Dolcetti. Stroppa ha dato il massimo, ha portato dopo nove anni un trofeo al Milan Primavera (l’ultimo era il Torneo di Viareggionel 2001) e infatti si ritrova sorpreso dalla decisione di Galli.

Il 13 luglio 2011 firma con il Südtirol in Lega Pro Prima Divisione.obiettivo dichiarato sarebbe quello di una tranquilla salvezza, visto che l’anno precedente la squadra si era salvata ai playout, ma il gioco frizzante (schema 4-3-3) porta la squadra ad un passo dai playoff. Malgrado ciò a fine stagione Stroppa decide di non rinnovare il suo contratto in scadenza. C’è il Pescara, neopromosso in serie A dietro l’angolo che nostalgicamente rivede un po’ di stile “zamaniano” nei metodi di Stroppa. Le prime partite di campionato pongono i biancoazzurri in zona di classifica medio-bassa ma non disastrosa. Ma il 18 novembre, dopo la sconfitta con il Siena di serse Cosmi (1-0 gol di Valiani al 31’) il tecnico rassegna le sue dimissioni con il Pescara terzultimo a quota 11 punti dopo 13 patite (3 vittorie, 2 pareggi e 8 sconfitte). Il campionato degli abruzzesi prende una brutta piega e sentenzia la retrocessione, con due soli punti raggranellati nel girone di ritorno.

Il 20 giugno 2013 viene ingaggiato dallo Spezia in Serie B. Il 14 dicembre, dopo una sconfitta per 4-0 con il Venezia, malgrado la squadre veleggi a soli due punti dalla zona playoff, viene sollevato dall’incarico.

Ad aprile 2014 viene fondata la Sportland Football Academy che organizza summer camp e scuole calcio per bambini e ragazzi nel nord Italia. Giovanni Stroppa è il direttore tecnico una scuola calcio che vuole distinguersi per una caratteristica fondamentale: quella di permettere a tutti i bambini e i ragazzi di apprendere facilmente e senza stress da competizione la pratica calcistica. Attualmente consta di tre centri sportivi a Milano ed uno a Gorgonzola.

Il 20 aprile 2015, dopo oltre un anno di inattività, torna sulla panchina del Südtirol (Lega Pro Prima Divisione) per guidarlo nelle ultime tre giornate di campionato, contro in sostituzione di Adolfo Sormani, con la cui guida la squadra aveva chiuso il girone d'andata tra le prime posizioni, ma una involuzione di condizione nell'ultimo quarto di stagione regolare l’aveva portato a centro-classifica.  Nelle tre partire raccoglie una vittoria e due sconfitte. ”Si è inserito nella nostra dimensione con semplicità ed umiltà”, dirà di lui il d.s. Luca Piazzi. Nonostante diverse proposte arrivategli in estate, decide di rimanere in Trentino anche per la stagione 2015-2016, dove raggiunge l’obiettivo della salvezza con largo anticipo, piazzandosi al decimo posto con 10 vittorie, 14 pareggi e 10 sconfitte e con 34 gol realizzati e 38 subiti. La società biancorossa comunica che il contratto del mister lombardo non verrà rinnovato alla scadenza naturale del 30 giugno, lasciandolo così senza squadra. Sulla panchina altoatesina si succederanno due ex giocatori del Monza: William Viali e Alberto Colombo... – Scaduto il contratto con gli altoatesini, Stroppa Stroppa rimane senza squadra fino al 14 agosto 2016, allorché un “terremoto” a Foggia provoca l’esonero di Roberto De Zerbi, che l’anno precedente ha vinto la Coppa Italia Lega Proed ha sfiorato la promozione in cadetteria, perdendo la finale play-off con il Pisa. La società rossonera non ha dubbi e chiama come tecnico Giovanni Stroppa, che torna in terra dauna dopo le due esperienze da calciatore. A Foggia è accolto con un po’ di scetticismo, dovuto al clamoroso annuncio della società,   molti tifosi comunque lo ripagano immediatamente con la loro fiducia.

A proposito di terremoto, la squadra, in ritiro a Norcia, “assaggia” il terremoto vero: 24 Agosto 2016: “Ho pensato: adesso crolla tutto ed è finita”. Andrea Guerra, bolzanino, ex giocatore anche del Monza, vice-alenatore del Foggia guidato da Giovanni  Stroppa ha vissuto una notte un vero incubo. “Eravamo in un albergo di Norcia con la squadra. Alle 3.30 abbiamo avvertito questa scossa fortissima, un'intensità identica a quelle che hanno raso al suolo Amatrice e Pescara di Tronto. Tutto l'edificio si scuoteva e scricchiolava mentre noi ci siamo messi a correre disperatamente per le scale”. Secondo i calcoli, oltretutto, Norcia è stata l'epicentro di una seconda scossa avvertita alle 4.33. “Siamo rimasti impressionanti dalla durata del terremoto. Lunghissimo”. Momenti di terrore. “Pensavo davvero che tutto l'edificio collassasse sopra la nostra testa. Fortunatamente ha retto e siamo riusciti ad arrivare tutti nel piazzale antistante l'albergo mettendoci in salvo. Certo, qualche caduta durante la discesa dalle scale c'è stata, ma il panico ti mette le ali ai piedi”.

I pugliesi in Lega Propartono a razzo, collezionando sei vittorie consecutive, adornate da un gioco superlativo. Dopodiché il Foggia accusa una breve flessione: un calo fisiologico che porta molti pareggi alla squadra. Foggia è una piazza impaziente ed è nel calcio minore dal 1998 e qualche tifoso comincia a storcere il naso. Il 6 dicembre allo Zaccheria si gioca Foggia-Fondi. I padroni di casa disputano un primo tempo spettacolare, e vanno sul 2-0, ma nella ripresa si spengono ed inspiegabilmente vengono rimontati: il match finisce 2-3. Stroppa va in conferenza stampa con una sicurezza unica ed annuncia: “Ve lo dico adesso, noi andremo in Serie B“. Una profezia. Da quel momento il Foggia demolisce tutti, macinando punti su punti. Una sola sconfitta, con il Taranto, che per Stroppa “E’ solo un episodio“. E così è stato: da allora sono arrivate dieci vittorie consecutive, record storico per il club rossonero. Ed il 23 aprile proprio a Fondi, pareggiando per 2-2, il Foggia conquista la tanto agognata Serie B con 25 vittorie, 10 pareggi, 3 sconfitte e con 70 gol fatti e 29 subiti. A Foggia è festa grande: oltre cinquantamila persone si riversano in piazza per festeggiare un’impresa storica che mancava da tanto, troppo tempo. E che Stroppa è riuscito a conquistare, anche se con umiltà lui sostiene “il merito è tutto dei ragazzi“: quell’umiltà che lo ha contraddistinto da calciatore e da allenatore e che nel mondo del calcio è una dote rara da trovare. Nei giorni seguenti Stroppa guida il Foggia alla conquista della prima Supercoppa di Lega Pro della sua storia Qualche mese dopo a Stroppa verrà assegnata la Panchina d’Oro come miglior allenatore della categoria.

Il Foggia così si ritrova in Serie B dopo diciannove anni. Ma i rossoneri fanno fatica ad abituarsi al cambio di categoria: nelle prime partite, nonostante le ottime prestazioni sul campo, faticano a vincere, rimediando un 5-1 a Pescara all’esordio ed un altro due settimane dopo ad Avellino. La squadra si impegna ma non riesce ad emergere dalla zona retrocessione. La svolta avviene il 15 dicembre allo Zaccheria: i rossoneri sono sotto di due reti contro il Venezia e la partita sta per terminare. Molti tifosi cominciano ad abbandonare lo stadio, alcuni invece fischiano la squadra e il mister. Il Foggia ha una reazione di orgoglio, all’88’ accorcia con Beretta ed al 95′ (sempre sotto i fischi) pareggia i conti con Deli. A fine partita Stroppa poi dichiara: “Se è questa la reazione che ha portato ad avere una risposta da parte della squadra, ci sta". Nel mercato la squadra si rinforza notevolmente con degli innesti fondamentali e disputa un girone di ritorno straordinario, tanto da classificarsi al  nono posto: un risultato che nessuno, qualche mese prima, avrebbe immaginato, con 16 vittorie, 10 pareggi e 16 sconfitte e con 66 gol realizzati e 68 subiti.

Il 20 giugno 2018 diventa l’allenatore del Crotone in serie B. Il 29 ottobre 2018 viene esonerato dopo aver raccolto 11 punti in 9 partite, ma due mesi dopo, il 28 dicembre, in seguito alle dimissioni presentate dal suo successore Massimo Oddo (ex-giocatore del Monza) torna ad allenare la squadra calabrese, con cui termina il campionato al 12’ posto. La stagione successiva è trionfale: guida il Crotone alla promozione in Serie A con due giornate di anticipo rispetto alla fine del campionato, piazzandosi al secondo posto alle spalle del Benevento, distante ben 18 punti. Il bottino è frutto di 20 vittorie, 8 pareggi e 10 sconfitte, con 63 gol realizzati e 40 subiti. Fra i protagonisti nella formazione calabrese ci sono anche Andrea Barberis (recordman stagionale di presenze con 37) e Luca Marrone (31 presenze) oggi al Monza.

Stroppa in un’intervista dopo una partita afferma “Se non facciamo gli operai non possiamo pensare di fare i ragionieri. Col Foggia sarà emozionante per me, ma soprattutto dovrà essere una rivincita del Crotone per la gara con il Cittadella. La mia richiesta alla squadra è quella di mettere in campo cattiveria e determinazione. Caratterialmente non dobbiamo commettere gli errori già fatti. Se non ci mettiamo dentro la cattiveria diventiamo una squadra che questa categoria non la può fare. Se ci mettiamo attenzione, determinazione, voglia di arrivare prima sulla palla possiamo esaltare le nostre caratteristiche tecniche. Io credo che la differenza la faccia sempre la testa”.

Il 1º marzo 2021 viene esonerato dalla panchina di Serie A dei calabresi dopo aver raccolto solo 12 punti in 24 partite.

Il 28 maggio 2021 sigla un contratto come nuovo allenatore del Monza. 

Giulio Artesani