Monza, da Sacchi a Palladino: tutte le scommesse vinte da Galliani in panchina
Scetticismo per la scelta di affidare a Bocchetti la guida dei biancorossi. Ma l'ad è un esperto di allenatori vincenti

Nella sua avventura in rossonero, Galliani insieme al presidente Silvio Berlusconi ha lanciato una serie di allenatori vincenti:
Arrigo Sacchi (1987-1991): proveniente dal Parma in Serie B, Sacchi rivoluzionò il calcio italiano con il suo gioco offensivo e pressing a tutto campo, conquistando tra l'altro due Coppe dei Campioni consecutive nel 1989 e nel 1990. Ma al momento del suo approdo in rossonero, la stampa espresse forti dubbi su di lui e i primi risultati non sembrarono essere dalla sua parte. Alla fine Sacchi è ricordato per aver guidato la ‘squadra degli immortali’.
Fabio Capello (1991-1996): promosso dalla scrivania alla panchina senza precedenti esperienze da allenatore principale (al netto delle sei giornate dopo l'esonero di Liedholm nella stagione 1986/87 che valse la qualificazione alla UEFA dopo la vittoria nello spareggio con la Sampdoria), Capello guidò il Milan a quattro scudetti e a una memorabile vittoria per 4-0 sul Barcellona nella finale di Champions League del 1994. Non della stessa caratura della prima esperienza, la seconda nella stagione 1997/98 finita con l'esonero.

Altre due scommesse vinte dal duo Galliani-Berlusconi, anche se non come esordienti in panchina:
Alberto Zaccheroni (1998-2001): dopo gli ottimi risultati ottenuti sulla panchina dell'Udinese, Zaccheroni portò il Milan alla conquista dello scudetto nel 1999, al suo primo anno in rossonero e non partendo da favorito, anzi in rimonta sulla Lazio con sette vittorie nelle ultime sette giornate.
Massimiliano Allegri (2010-2014): nonostante un profilo relativamente basso, avendo allenato principalmente il Cagliari in Serie A, Allegri vinse lo scudetto al suo primo anno con il Milan nel 2011 e dopo 7 anni di magra per i rossoneri, nonché la sesta supercoppa della storia rossonera.
